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Windows Server 2019 è stato annunciato il 20 marzo 2018 e la prima versione di anteprima per il test al pubblico accessibile tramite il programma Windows Insider è uscita lo stesso giorno.
È uscito in due canali: il canale di manutenzione Long-Term (LTSC), incentrato sulla stabilità offrendo un’opzione a lungo termine, e il canale Semi-Annual (SAC), fornendo versioni più frequenti e consentendo ai clienti di sfruttare i vantaggi dell’innovazione più rapidamente.
Il 6 ottobre 2018, la distribuzione di Windows versione 1809 (build 17763[6]) venne messa in pausa perché Microsoft riscontrò un problema relativo all’eliminazione dei dati utente durante un aggiornamento sul posto. Interessava i sistemi in cui una cartella del profilo utente (ad esempio Documenti, Musica o Immagini) era stata spostata in un’altra posizione, ma i dati erano stati lasciati nella posizione originale. Poiché Windows Server 2019 è basato sulla base di codice versione 1809 di Windows, anche questo è stato rimosso dalla distribuzione al momento, ma è stato ripubblicato il 13 novembre 2018. Il ciclo di vita del software per Server 2019 è stato reimpostato in conformità con la nuova data di uscita.
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